تسمية الأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها

الأحماض الكربوكسيلية هي مركبات عضوية تتميز بالمجموعة الوظيفية المكونة من كربونيل وهيدروكسيل والمسماة كربوكسيل :
CO ) OH) -
ويمكن أن تتصل مجموعة الكربونيل بأي مجموعة أليفاتية أو أروماتية والتي منها يتحدد اسم الحمض .

للحمض الكربوكسيلي نظامي تسمية :
1) تسمية شائعة .
2) تسمية نظامية وفقا لقواعد أيوباك .

أولا : التسمية الشائعة :
تسمى العديد (وليس كل ) من الأحماض الكربوكسيلية بأسماء تجارية لا تخضع لقاعدة معينة و هي الاكثر استخداما, و سأعدد الأسماء التجارية للأحماض المحتوية على ذرة كربون واحدة إلى المحتوية على 10 ذرات كربون :

حمض فورميك HO(CO)-H
حمض أسيتيك HO(CO)-CH3
حمض بروبيونيك HO(CO)-CH2CH3
حمض بيوتريك HO(CO)-CHCH2CH3
حمض فاليريك HO(CO)-CH(CH2)2CH3
حمض كابرويك HO(CO)-CH(CH2)3CH3
حمض إينثانيك HO(CO)-CH(CH2)4CH3
حمض كابريليك HO(CO)-CH(CH2)5CH3
حمض بيلارجونيك HO(CO)-CH(CH2)6CH3
حمض كابريك HO(CO)-CH(CH2)7CH3

وهناك أحماض أخرى لها تسميات شائعة سنأتي على ذكرها فيما بعد .

ثانيا : التسمية النظامية :
وضعت أيوباك قواعد لتسمية الأحماض الكربوكسيلية ألخصها في النقاط التالية :
1) نختار أطول سلسلة محتوية على المجموعة الوظيفية وهي الكربوكسيل .
2) نبدأ الترقيم من ذرة الكربون في الكربونيل الموجودة في الكربوكسيل وذلك لأن الترقيم يبدأ من أفرب طرف في السلسلة المجموعة الوظيفية وباعتبار المجموعة الوظيفية هنا دائما طرفية ولا يمكن أن تكون وسطية .
3) تسمى الإستبدالات مسبوقة بأرقام مواضعها على السلسلة ثم تسمى السلسلة حسب كونها ألكان أو ألكين أو ألكاين مع مراعاة التالي :
يوضع بين الأرقام فواصل (, )وبين رقم وكلمة شرطات (-) وبين الكلمات لا شيء .
4) يضاف إلى الإسم المتكون المقطع (ويك ) في آخره وكلمة حمض في أوله وعندها نكون قد أنشأنا الإسم النظامي للحمض الكربوكسيلي .

ملاحظة : نلاحظ من القاعدة أن الخطوات رقم 1 و 2 و 3 مشتركة في قواعد تسمية جميع المركبات العضوية والإختلاف يكون في المجموعة الوظيفية واعتماد الترقيم بدءا منها .

وعلى ذلك يمكننا الآن تطبيق القاعدة على الأحماض العشرة .
(الإسم الشائع) (الصيغة البنائية) ( الإسم النظامي)
حمض فورميك HO(CO)-H حمض ميثانويك
حمض أسيتيك HO(CO)-CH3 حمض إيثانويك
حمض بروبيونيك HO(CO)-CH2CH3 حمض بروبانويك
حمض بيوتريك HO(CO)-CHCH2CH3 حمض بيوتانويك
حمض فاليريك HO(CO)-CH(CH2)2CH3 حمض بنتانويك
حمض كابرويك HO(CO)-CH(CH2)3CH3 حمض هكسانويك
حمض إينثانيك HO(CO)-CH(CH2)4CH3 حمض هبتانويك
حمض كابريليك HO(CO)-CH(CH2)5CH3 حمض أوكتانويك
حمض بيلارجونيك HO(CO)-CH(CH2)6CH3 حمض نونانويك
حمض كابريك HO(CO)-CH(CH2)7CH3 حمض ديكانويك

أمثلة على الأحماض الكربوكسيلية مصحوبة باسمها النظامي والشائع إن وجد ...</span>

المثال الأول :

نلاحظ في الشكل أن الترقيم يبدأ من المجموعة الوظيفية وهي الكربوكسيل وتبعا لقواعد تسمية الحمض الكربوكسيلي فإننا نضع أولا رقم ذرة الكربون المحتوية على استبدال ثم نضع اسم الإستبدال على وزن ألكيل ثم اسم السلسلة وبعدها المقطع ويك .
إذن اسم الحمض ...حمض 2 - ميثيل بروبانويك

المثال الثاني ...

هذا حمض اللاكتيك ...وأما اسمه النظامي فكما نلاحظ في الصيغة البيانية فإن الترقيم يبدأ من مجموعة الكربوكسيل ..ويوجد استبدال في الذرة رقم 2 وهي ( هيدروكسي ) ...ومن ثم نسمي اسم السلسلة وهي بروبان ...
إذن ..الإسم النظامي لهذا الحمض هو حمض 2-هيدروكسي بروبانويك .
ومن خلال هذا المثال يمكننا طرح سؤال....

لماذا اعتبرنا المركب حمض كربوكسيلي ولم نعتبره كحول لوجود مجموعة الهيدروكسيل التي هي المجموعة الوظيفية المميزة للكحول؟!

الجواب في سلسلة النشاطية...
تعارف على أن المجموعة الوظيفية الأنشط تكون هي الغالبة في المركب...
وسلسلة النشاطية بين مركبات الكربونيل والمركبات المحتوية على أكسجين هي كالتالي :

حمض كربوكسيلي > ألدهيد > كيتون > كحول > إيثر > ألكاين > ألكين > ألكان .
حيث تدل علامة > على الأنشط .

وعليه فإن المجموعة الوظيفية الأقل نشاطا سوف تسمى كمجموعة مستبدلة كالآتي :

الكربونيل(CO) تسمى أوكسو
الهيدروكسيل(OH) تسمى هيدروكسي
الأمين(NH2) تسمى أمينو
الألكوكسيد(OR) تسمى ألكوكسي
الهالوجين(X) يسمى على وزن هالو مثل (كلورو) .</span>

المثال الثالث :

في هذا المركب نرى استبدال يسمى أوكسو في الذرة رقم 2 ...لذلك يسمى المركب كالآتي :
حمض 2 - أوكسو بروبانويك...أما الإسم الشائع فهو حمض البيروفيك.

المثال الرابع :

وهذا أصغر حمض كربوكسيلي أروماتي ...حمض البنزويك.

المثال الخامس:

وهذا حمض أروماتي مستبدل بالميثيل .
ونلاحظ في التسمية النظامية أن مواضع الإستبدالات يستدل عليها بالأرقام أما في التسمية الشائعة فتوصف كالآتي :

المواقع 2 , 6 تسمى (أورثو ) .
والمواقع 3 , 5 تسمى (ميتا ) .
والموقع 4 يسمى (بارا) .

باعتبار الذرة رقم 1 من الحلقة هي المتصلة بالمجموعة الوظيفية .

وعليه فإن تسمية المركب الأخير تكون كالتالي :

حمض أورثو - ميثيل بنزويك .
والإسم الشائع لهذا المركب هو حمض أورثو - تولويك .

المثال السادس :

حمض أروماتي مستبدل بالهيدروكسيل .
ويسمى أورثو - هيدروكسي بنزويك .
واسمه الشائع حمض السلسليك.

المثال السابع :

حمض ميتا نيترو بنزويك .

تحياتى لجميع اعضاء المنتدى
فــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــارس

السلام عليكم .

فارس والله انا فعلا عاجزه عن الكلام .
موضوعك فعلا كامل .
ولو اى حد حب يعرف معلومات عن التسميه .
ودخل هنا .
بسهوله جدا هيفهمها .
بجد ربنا يجازيك كل خير على مجهودك الرائع ده .
سلاااااااااااااااااااااااااااااااااام للعضو المميز عن جداره فعلا .

السلام عليكم

**********

شكراااااااااا يا شيماء على هذا الكلام الجميل

والله انا حبيت الكيمياء

تصدقى بقى

سلام

السلام عليكم .

بجد حبيت الكيمياء .
الحمد لله .
انا والله فرحانه اوى .
يالا بقه ايدى فى ايدك نعلى بالقسم هنا .
متخافش انا هجاوب على سؤال السيانيد .
بس اول اما السرعه تتظبط .
انا مش كبرتله .
احلى سللالالالالالالالالالالالالالالالالاام لابو الفوارس .

» الاحماض الكربوكسيلية